Alcanes et alcools

VI- alcanes et alcools

1) Le squelette carbonné

Une molécule organique est structurée autour d'un ensemble d'atomes de carbone reliés ensembles par des liaisons simples ou multiples.
Ces atomes peuvent être liés de façon :

linéaire	ramifiée	cyclique

butane	méthylpropane	cyclohexane

Le préfixe indique le nombre d'atomes de carbone composant la chaîne principale :

Nombre d'atomes de carbone	1	2	3	4	5	6	7	8	...
Préfixe	méth-	éth-	prop-	but-	pent-	hex-	hept	oct-	...

Le suffixe indique indique le groupe caractéristique principal de la molécule :
- si la molécule ne contient que des atomes de carbones liés par des liaisons simples, elle fera partie des alcanes et son suffixe sera -ane,
- si la molécule contient au moins 2 atomes de carbone liés par une liaison covalente double, elle fera partie des alcènes et son suffixe sera -ène (on les a déjà rencontrés au chapitre isomérie Z/E),
- si la molécule contient un groupement hydroxyle -OH, elle fera partie de la famille des alcools et son suffixe sera -ol,
- ...

Si le squellette est ramifié, on ajoutera à sa dénomination le nom de chaque branche en fonction de sa longueur :

Nombre d'atomes de carbone	1	2	3	4	5	6	7	8	...
Préfixe	méthyl-	éthyl-	propyl-	butyl-	pentyl-	hexyl-	heptyl-	octyl-	...

Enfin, on précisera avant chaque branche sa position dans la chaîne carbonnée. Si la possibilité est unique, il est possible de ne pas le préciser. Cette position se définit en comptant le premier carbone comme étant celui qui va générer les positions les moins grandes.

Cherchons à nommer la molécule ci-contre :
- la chaîne carbonnée la plus longue est entourée en rouge. Elle contient 8 atomes de carbone, donc la molécule s'appellera octane,
- il y a plusieurs ramifications, 2 contenant 2 atomes de carbone donc de type ethyl (on va donc appeler cela diethyl) et 1 avec un seul carbone donc methyl,
- On numérote la chaîne carbonnée pour pouvoir indiquer l'emplacement des ramifications (en vert),
- Cette molécule peut donc recevoir comme appellation 4,5-diethyl-2-methyloctane.

Exercice : nommer les molécules suivantes

methane	ethane	2-methylpropane
3-methylpentane	butan-2-ol	butan-1-ol
propan-2-ol"	2-methylpropan-2-ol

2) Structure et température de changement d'état

Regardons quelques caractéristiques de certaines molécules et essayons d'en tirer des conclusions :

Molécule	Température de fusion (°C)	Température d'ébullition (°C)	Solubilité dans l'eau à 25°C (g.L^-1)
méthane	-162.47	-161.52	0.022
éthane	-183.3	-88.6	0.060
propane	-187.6	-42.1	0.075
butane	-138	-0.5	0.061
pentane	-129	36	0.038
methanol	-98	65	miscible
ethanol	-114	79	miscible
propan-1-ol	-127	97	miscible
propan-2-ol	-88.5	82.5	miscible
pentan-1-ol	-79	138	22
fluorométhane	-137.8	-78.4	22.7
chlorométhane	-97.6	24.2	5

- Plus le squelette carbonné est long plus la température d'ébullition est élevée,
- A longueur équivalente, un groupement -OH augmente les températures de changement d'état,
- un groupement -OH permet de rendre miscible une molécule avec l'eau, pour peu qu'elle ne soit pas trop grosse,
- le fluorométhane a une plus grande solubilité dans l'eau que le chlorométhane, probablement grâce à sa capacité à établir des liaisons hydrogène avec les molécules d'eau.

3) Combustion des alcanes et alcools

a. Les alcanes

Le méthane CH₄, propane C₃H₈ et butane C₄H₁₀ sont couramment utilisés comme gaz combustible.
Cependant, si l'on essaie d'écrire leur réaction de combustion dans le dioxygène de l'air, on se rend compte qu'il doivent produire de l'eau !
Cela est d'ailleurs confirmé par une expérience simple : approchez la flamme d'un briquet ou d'un feu de cuisson d'un verre à température ambiante : vour pourrez constater l'apparition de buée. L'eau produite sous forme de vapeur par la combustion se liquéfie au contact de la paroi froide du verre et forme la buée que l'on observe.

Les équations de transformation de la combustion de ces gaz dans le dioxygène de l'air doivent donc être :
$C H_{4} + 2 O_{2} \to C O_{2} + 2 H_{2} O$
$C_{3} H_{8} + 5 O_{2} \to 3 C O_{2} + 4 H_{2} O$
$C_{4} H_{10} + \frac{13}{2} 2 O_{2} \to 4 C O_{2} + 5 H_{2} O$

b. les alcools

Depuis quelques années, il existe une véritable mode des cheminées au "bio-éthanol". Ces cheminées contiennent un réservoir d'éthanol (le terme "bio-éthanol" est un argument marketing soulignant l'aspect écologique de ce combustible comparé au pétrole, ce n'en est pas moins de l'éthanol) que l'on laisse progressivement brûler.

La combustion de l'éthanol dans le dioxygène de l'air a pour équation de réaction :

C_{2} H_{5} O H + 3 O_{2} \to 2 C O_{2} + 3 H_{2} O

c. Aspects énergétiques

Les combustions sont des phénomènes qui dégagent de l'énergie sous forme de chaleur (réactions dites exothermiques). Cependant, tous les composés ne permettent pas de produire la même quantité d'énergie lors de leur combustion :
- 30 kJ.g^-1 pour l'éthanol,
- 50 kJ.g^-1 pour le méthane,
- 45 kJ.g^-1 pour le butane,
- 47 kJ.g^-1 pour l'essence.

L'éthanol produit donc notablement moins d'énergie par combustion que les alcanes, principalement parce que lors de sa combustion davantage d'eau est produite et qu'une partie de l'énergie de combustion sert à vaporiser cette eau produite.

Application : Chauffage
Comparer la quantité de CO₂ produite par la combustion de 1kg butane et la masse d'éthanol correspondant au même dégagement d'énergie.

D'après le tableau ci-dessus, on calcule qu'1kg de butane dégage une énergie de 45MJ, un produit en croix nous permet de trouver qu'il faut 1.5kg d'éthanol pour arriver au même résultat.
Pour déterminer la quantité de CO₂ produite, il va falloir calculer les quantités de matières correspondantes.
$M_{butane} = M_{C_{4} H_{10}} = 4 \times 12 + 10 = 58 g . m o l^{- 1}$
$M_{é t h a n o l} = M_{C_{2} H_{6} O} = 2 \times 12 + 6 + 16 = 46 g . m o l^{- 1}$
$n_{butane} = \frac{m_{butane}}{M_{butane}} = \frac{1000}{58} = 17, 2 m o l$
$n_{éthanol} = \frac{m_{éthanol}}{M_{éthanol}} = \frac{1500}{46} = 32, 6 m o l$
Les équations de combustions données plus haut nous indiquent qu'1 mol de butane produit 4 mol de CO₂ et que 1 mol d'éthanol en produit 2.
Pour la même queantité d'énergie libérée le butane libérera donc 68,8 mol de CO₂ tandis que l'éthanol en libérera 65 mol.
On en conclue donc qu'il n'y a pas d'écart significatif de production de CO₂ entre ces deux combustibles.